No primeiro ano, Anita toma contato com toda a agitação modernista, visitando as exposições com grande curiosidade, mas seus estudos são ainda bastante tradicionais. Na academia ela tem aulas de desenho, perspectiva e história da arte. O interesse pelas novas linguagens se amplia nas aulas particulares que tem com o professor Fritz Burger-Mühlfeld (1867 - 1927). Este artista, ligado ao pós-impressionismo alemão, lhe oferece possibilidades artísticas além das abordagens tradicionais. A presença do modernismo em sua formação é acentuada nos cursos com Lovis Corinth (1858 - 1925) e Ernst Bischoff-Culm. Em 1912, ao visitar a grande retrospectiva de arte moderna Sonderbund em Colônia, Anita já se familiarizara com a produção moderna. Nos retratos pintados pela artista no período transparecem o aprendizado das novas poéticas. O contorno clássico prevalece, mas as cores são usadas de modo expressivo, demonstram uma movimentação maior e mais contrastada que a do desenho. Embora não entrem em conflito com as formas, é perceptível que os elementos operam em dinâmicas distintas. Anita expõe esses quadros em sua primeira individual, em 1914, depois de retornar a São Paulo.

Em 1915, a artista parte para mais um período de estudos, desta vez nos Estados Unidos, onde tem aulas com Homer Boss (1882 - 1956) na Independent School of Art. A convivência com este professor americano e com o clima vanguardista da escola irá levar adiante o desenvolvimento da liberdade moderna cultivada na Alemanha. É aí que ela realiza seus trabalhos mais conhecidos, como O Farol (1915), Torso/Ritmo (1915/1916) e O Homem Amarelo (1915/1916). Nesses quadros, o desenho perde o compromisso com a verossimilhança clássica e ganha sentido mais interpretativo. Por vezes, o contorno grosso e sinuoso apresenta as figuras como uma massa pesada e volumosa. Em outros trabalhos, com o traço mais fechado, a cor é aplainada e compõe retratos e paisagens livres, pela articulação de superfícies em cores contrastantes.

No Brasil, em 1917, a artista associa essa liberdade de compor com formas à crítica nacionalista aos modelos importados de representação. Pinturas como Tropical (1917), originalmente intitulada Negra Baiana, e Caboclinha (1907) fazem parte desse esforço. Todas essas pinturas são reunidas em sua segunda individual: Exposição de Arte Moderna, em dezembro de 1917. A mostra tem repercussões decisivas para o seu trabalho. As reações são diversas. Se por um lado a exposição anima uma aproximação dos artistas e intelectuais que, mais tarde, realizariam em São Paulo a Semana de Arte Moderna de 1922, por outro ela vira alvo de uma reação violenta às linguagens modernas. As posições contrárias às vanguardas de origem européia, que têm como maior expoente Monteiro Lobato (1882 - 1948), consideram a exposição um desperdício do talento de Anita, que se entregava a estrangeirismos deslumbrados e mistificadores.

Tal reação, para alguns, irá abalar a confiança da artista, causando impacto violento em sua carreira; para outros, Anita já vinha oscilando esquemas formais mais realistas e soluções mais próximas do modernismo internacional. Depois da exposição de 1917, ela se aproxima da linguagem tradicional e faz aulas com o acadêmico Pedro Alexandrino (1856 - 1942). Seus trabalhos também se tornam mais realistas. Encorajada pelo grupo que iria realizar a Semana de Arte Moderna, como Menotti Del Pichia (1892 - 1988), Oswald de Andrade (1890 - 1954) e Mário de Andrade (1893 - 1945), Anita, por volta de 1921, interessa-se novamente pelas linguagens de vanguarda. Na Semana de Arte Moderna de São Paulo, em 1922, a artista expõe novamente as telas mostradas em 1917 junto com novos trabalhos modernistas, sendo considerada por Sérgio Milliet (1898 - 1966) a maior artista da exposição.

Em 1923, Anita conquista finalmente a bolsa do Pensionato Artístico do Estado - que não havia conseguido com a exposição de 1914 - e segue para Paris, onde permanece por cinco anos. Em sua estada, ela toma distância de posições polêmicas da vanguarda. Pinta cenas de interiores como Interior de Mônaco e La Rentrée, e se aproxima do fauvismo e da simplicidade da pintura primitiva. A artista não nega o modernismo, mas evita o que ele tem de ruptura. Ao voltar para o Brasil, em 1928, interessa-se por temas regionalistas e se volta às formas tradicionais, como a pintura renascentista e a arte naïf.

O interesse por uma pintura mais fluente e descompromissada aproxima Anita do grupo de pintores da Família Artística Paulista - FAP. Ela se identifica com a busca de uma pintura espontânea e bem-feita, não presa a modelos consagrados nem perdida no desejo de inovação. Dos anos 40 em diante, a artista passa a pintar, cada vez mais, cenas da vida popular. Nos anos 50, o popular não é só tema, mas também passa a ser incorporado nas formas, influenciado pela arte não culta. Em 1963, um ano antes de falecer, realiza uma individual na Casa do Artista Plástico e ganha uma retrospectiva de seu trabalho na 7ª Bienal Internacional de São Paulo. É a última homenagem que recebe em vida.